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Catalyseurs pour la synthèse des cyclocarbonates de terpènes

Les carbonates cycliques sont obtenus par la réaction du gaz carbonique (CO2) avec les époxydes. Dans un projet en cours (RDC du CRSNG avec l’appui de Soprema) nous avons mis au point à l’échelle laboratoire un procédé très performant pour l’époxydation des terpènes [1,2]. Les terpènes sont des hydrocarbures en C10 d’origine végétale. Les plus exploités industriellement sont le limonène (90 kt/an), extrait des pelures d’agrumes et les pinènes (300 kt/an) présents dans les résines des résineux.
Notre capacité à produire les époxydes à l’échelle kilogramme ouvre la voie à la synthèse de carbonates cycliques dont plusieurs n’ont encore jamais été préparés. Avec l’appui financier de CO2 Solutions nous avons effectué un projet préliminaire de recherche de catalyseurs hétérogènes utilisant le diépoxyde de limonène comme substrat (juin à septembre 2018). Le rapport décrit un certain nombre d’objectifs à atteindre dans le projet proposé actuellement. Typiquement parmi les catalyseurs que nous avons essayés, les meilleurs permettent d’atteindre de bons rendements après plusieurs jours à température et à pression relativement élevées (120 °C, 30 bar). Notre premier objectif sera donc d’améliorer les catalyseurs pour diminuer le temps, la température et la pression de réaction. En particulier nous souhaitons effectuer la cyclocarbonatation à température et à pression ambiantes ce qui diminuerait de façon significative les investissements nécessaires à la production à l’échelle commerciale.
Les carbonates cycliques les plus légers sont de bons solvants organiques et pourraient constituer par exemple, des matériaux de nettoyage verts. De plus les cyclocarbonates de terpènes sont extrêmement prometteurs comme monomères pour la synthèse de polymères verts tels que les polycarbonates et les polyuréthanes libres de diisocyanates (NIPU) [3-5].
Des essais systématiques de catalyseurs de type MOF et IPF seront effectués avec le LDO. Les meilleurs catalyseurs seront employés pour la cyclocarbonatation d’une série de terpènes incluant les deux pinènes et le farnésène plus l’isoprène et le tetrahydrofuranne.

Serge Kaliaguine

Professeur
Université Laval

Contribution du CRIBIQ

446 509 $


Partenaires

Industriels participants :

  • CO2 Solutions
  • Groupe Sani Marc

IRPQ :

  • Université Laval